Джон Кеннеди-младший, чьё имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд Calvin Klein. Она сильно отличалась от людей, которых Джон обычно видел в своём окружении. Кэролин была сдержанной, предпочитала не находиться в центре всеобщего интереса, что было необычно для мира, где вращался сын президента.
Их отношения развивались неспешно, вдали от назойливых объективов фотокамер. Джона привлекала её независимость и спокойная уверенность. Для Кэролин же он был не просто публичной фигурой, а человеком, с которым её связывали genuine чувства. Они старались сохранять личную жизнь в тайне, что только подогревало интерес общества. После нескольких лет ухаживаний пара тайно обручилась. Свадьба в 1996 году на острове Камберленд была такой же приватной, как и их роман — лишь самые близкие друзья и родственники присутствовали на церемонии.
Их брак, полный взаимного уважения и глубокой привязанности, стал одной из самых обсуждаемых историй того времени. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя память о паре, которая, несмотря на все внешние давления, сумела построить свои отношения на личном выборе и искренней любви.